Sorge sulle pendici dei monte Serrone, in mezzo ad un fitto bosco di lecci e querce, da cui domina la valle dei fosso Renaro. Costruita per una piccola comunità di monaci eremiti su uno scoglio-vivo-sasso verso l'anno mille, si hanno notizie certe della sua esistenza fin dal 1087. 
Uno dei tre nuclei originali che hanno dato vita alla Congregazione dei monaci benedettini di Sassovivo è certamente S.Maria in Valle, sulla quale sorge l'attuale Cappella del Beato Alano; in epoca imprecisata i monaci si trasferiscono poi nel corpo centrale dell'abbazia.
Nell'antichità il monastero ebbe notevole importanza politica ed enorme influenza religiosa; dipendevano dall'abbazia un centinaio tra chiese, ospedali e monasteri. Cuore dell'Abbazia è il bellissimo chiostro romanico in marmo, a pianta rettangolare con 128 colonnine sormontate da archi e da una cornice di stile classico decorata a mosaico. I marmi del chiostro furono lavorati a Roma nella scuola di marmorari di Pietro di Maria nel 1229, condotti a Foligno per via d'acqua e montati poi a Sassovivo.